네 가지 다른 원자 또는 작용기와 결합된 탄소 원자를 chiral carbon 또는 asymmetrci carbon이라고 한다. 탄소와 결합하고 있는 네 가지 원자 또는 작용기는 배열 방식에 따라 2가지 isomer를 형성할 수 있으며 이를 enantiomers, optical isomers라고 부른다. 화학적, 물리적 성질이 동일하여 같은 이름을 쓴다. 이들을 구분하는 방법은, 편광면의 회전 방향, 주요 치환기의 배열, 전체 분자의 배열 등이 있다.
Chirality
charality는 분자를 회전시켰을 때 서로 겹칠 수 없는 비대칭성을 나타낸다.
명명법
Optical Activity
chirality를 가지는 분자는 평면 편광을 통과시켰을 때, 편광면을 회전시킨다. 이때 빛의 진행 방향에서 보았을 때 빛이 시계 방향으로 회전하였다면 (+), 반시계 방향으로 회전하였다면 (-)로 표시한다.
R/S 명명법
CIP rule에 따라 우선 순위를 정한 뒤 분자를 회전시켜 우선 순위가 가장 낮은 원자가 chiral center에 가려 보이지 않도록 배치한다. 이때 남은 3개의 치환기의 우선 순위가 시계 방향으로 감소하면 R, 반시계 방향으로 감소하면 S라고 명명한다.